Когда-то Андрей сделал решительный шаг, который навсегда изменил его жизнь, он отказался от семейной традиции преподавания и уехал в Москву в погоне за успехом в бизнесе. Однако предпринимательская деятельность не принесла ожидаемых плодов, авантюра провалилась, оставив за собой лишь долги и разочарование. В поисках выхода из сложившейся ситуации он находит единственный возможный способ поправить финансовые дела – продать фамильный дом, который, по местным преданиям, некогда был связан с именем Пушкина. Но эта, казалось бы, простая сделка оказывается невозможной без согласия отца, который отбывает наказание в колонии и с горечью винит во всех своих бедах именно сына. Разрушенные отношения, тяжелое бремя вины и необходимость найти общий язык с человеком, разочаровавшимся в нем, заставляют Андрея пойти на отчаянную хитрость.
Чтобы получить долгожданное разрешение и возможно восстановить утраченную связь, он устраивается учителем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец. Однако быстро понимает, что одного этого жеста недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений. В качестве дополнительного доказательства своего возвращения к преподавательской деятельности Андрей находит работу в обычной дневной школе, где начинает учить литературе подростков. Теперь его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым школьникам, а вечерами проводит уроки для заключенных, среди которых находится его отец. Постепенно стираются границы между этими двумя реальностями, и Андрей начинает задаваться вопросом, где на самом деле сложнее – в стенах обычной школы с ее подростковыми бунтами или за колючей проволокой, где каждый урок может стать проверкой на прочность.